지식참고자료

[태그:] Chemistry

  • 유기화학실험2 prelab_ Triphenylcarbinol-Grignard Reaction

    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5. table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives: 무수조건에서 Magnesium과 Bromobenzene으로 Grignard reagent를 합성하고 이를 이용해 Benzophenone과 반응시켜 triphenylcarbinol을 합성할 수 있다.

    Principles:
    Grignard reagent는 alkyl halide와 magnesium metal과의 반응으로부터 생성된다. Alkyl halide중에서는 R-I가 가장 반응성이 좋으며, 그 다음이 R-Br이고, R-F는 거의 반응하지 않는다. R-X(halide)의 결합이 약할수록 Mg가 attack하기 쉬운데, R-I를 쓰지 않는 이유는 반응성이 너무 좋아 폭발의 위험이 있기 때문이다. 항상 무수 ether 용매를 이용해야하는데, Grignard reagent와 ether가 착물을 형성하며 안정화되고 ether를 통해 Grignard reagent를 solvate시키기 위해서이다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 유기화학실험2 prelab_ Acetanilide to p-Nitroaniline

    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5. table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives: aromatic nitration 의 electrophilic aromatic substitution에서의 우세한 product와, p-Nitroacetanilide의 hydrolysis 반응을 통해 p-Nitroaniline을 합성하는 매커니즘을 이해하고, TLC로 물질의 합성을 확인할 수 있다.

    Principles:
    Scheme에서 볼 수 있는electrophilic aromatic substitution에서, aromaticity를 잃고 sigma complex를 형성하는 반응은 흡열 반응이고, rate determining step이다. 이 실험에서 Electrophile은 NO2+으로 benzene ring의 pi 결합에 있는 전자2개가 electrophile의 N과 결합하고, 그림1과 같이 양이온 intermediate가 생긴다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 유기화학실험2 prelab_ Hydroboration-Oxidation of 1-Hexene

    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5 table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives: 합성한 borane을 이용하여 1-hexene에 hydroboration, oxidation반응을 순서대로 일으켜 1-hexanol을 합성할 수 있다.

    Principle: 첫째 단계인 hydroboration에서 그림1과 같이 borane이 1-hexene에 반복하여 addition되어 trihexylborane이 합성되는데, 이때 Boron은 electrophilic하며 steric strain이 더 적은 쪽으로 addition되는 것이 더 안정하기에 1번 탄소에 addition되므로 anti-Markovnikov 반응임을 알 수 있다. 또한, Regioselective 하며 stereoselective한 syn addition이다. 실험에서 anhydrous물질을 사용하는 이유는 borane이 물과 반응하면 B(OH)3과 H2 기체를 형성하기에 이를 막기 위함이다. 그럼에도 물과 borane이 반응할 경우를 대비해 과량으로 넣어준다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 유기화학실험2 prelab_ Diphenylacetylene from Stilbene

    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5. table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives: (E)-stilbene 을 bromination 하여 생긴 1,2-dibromo-1,2-dipheylethane으로부터 Double hydrohalogenation 반응을 통해 Diphenylacetylene을 합성할 수 있고 TLC로 생성물질을 확인할 수 있다.

    Principles:
    alkyne은 염기 조건 하에서 1,2-dihalides의 dehydrohalogenation에 의해 쉽게 만들어진다. 실험 A에서는 brominium ion intermediate이 형성되는데, C=C가 Br2에 친핵체로 작용하여 Br2 의 결합을 끊고 Br-를 만든다. 이 과정에서 Bridged bromonium ion이 C+형태의 중간체를 만들며 안정해진다. 전체 매커니즘은 그림1과 같다. 실험 B에서는 E2 반응이 두 번 일어나는데, OH-가 strong base로 작용하여 H+를 가져오고 Br을 good leaving group으로 만들어 내보낸다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 유기화학실험2 lab-report_Exp1. Carbocation Rearrangements – Benzopinacolone

    목차

    1. results
    2. discussion
    3. references

    본문내용

    (1) Results
    1) 생성된 benzopinacolone의 수득량 : 0.436g
    즉, 0.436g/(384.4g/mol)=0.00113mol
    2) 생성된 benzopinacolone의 수득률 : 83.4%
    3) TLC 결과 (Rf)
    Start Material = 0.175
    Product = 0.325
    4) 생성된 benzopinacolone의 m.p는 178~179℃

    (2) Discussion
    이번 실험은 r.b.f에 start material인 benzopinacol과 solvent인 acetic acid 그리고 촉매인 iodine을 넣는 것으로 시작하였다. r.b.f가 heating mantle로부터 열을 효율적으로 얻게 하기 위해 sea sand를 사용하였는데, 텅 빈 heating mantle에 r.b.f를 먼저 넣고나서 sea sand를 넣어야 더 많은 면적을 덮을 수 있다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 유기화학실험2 prelab_ Carbocation Rearrangements-Benzopinacolone

    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5. table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives:
    Benzopinacol에서 Benzopinacolone으로 rearrange가 일어날 때, Carbocation rearrangements가 관여함을 이해하고, filtration을 거쳐 얻은 benzopinacolone을 rinse, dry 하여 수득률을 높일 수 있다.

    Principle:
    이 실험에서 다룰 반응은 carbocation rearrangement가 일어나는 반응 중 하나인 pinacol rearrangement이다. 이는 dehydration 반응으로 산 촉매 반응이다. Hydroxy oxygens 중 하나에서 protonation이 일어나고, 물분자가 떨어지면서 tertiary carbocation을 형성한다. 이 실험에서는 benzopinacol 을 사용하므로 phenyl group 이 migration 하는데, 이는 oxygen의 nonbonding electrons이 resonance를 통해 양전하

    출처 : 해피캠퍼스

  • 화학실험기법2_ Synthesis of Electrocatalysts for Lithium-Air Batteries

    목차

    1. Abstract
    2. Introduction
    3. Experimental Method
    3. Results & Discussion
    5. Conclusion
    6. Reference

    본문내용

    Abstract
    리튬-산소 배터리는 높은 에너지 밀도를 갖고 있다는 점에서 기존의 리튬-이온 배터리보다 전망이 좋을 수 있으나, 재충전 과정에서 상당히 큰 과전압이 발생한다는 문제점이 있다. 본 실험은 최근 주목받는 광촉매를 이용하여 빛을 비춰줄 경우 발현하는 localized surface plasmon resonance(LSPR) 현상을 양극에 적용하였다. Ketjen Black에 도입한 금 나노 입자는 충전 과정에서 Li2O2 를 쉽게 분해할 수 있도록 작용하며, plasmonic effect에 의해 생성된 핫 캐리어로 충전 시 과전압을 효율적으로 억제할 수 있었다. 최종적으로 고용량의 리튬-산소 배터리를 제작하고 그 작동원리에 대한 이해를 높일 수 있었다.

    Introduction
    지난 30 년간, Li-ion 배터리는 intercalation composite 의 음극재와 양극재를 기반으로, 휴대용 전자기기의 상업시장을 이끌며 디지털 혁명을 가져왔다. 현재의 Li-ion 배터리 시장을 이끄는 기본적인 주요 전지 반응은 두 겹의 화합물 사이에서 가역적인 Li-ion intercalation-deintercalation cycles 가 반복되는 것이다. 하지만 에너지 밀도와 전지 용량의 이론적인 한계에 빠르게 다가가면서 더 나은 에너지 밀도와 실용적인 충방전 사이클, 저렴한 비용 등을 갖춘 대체 디바이스가 과학계에서 요구되었다. 이는 전기차에 적용하여 현실적인 주행거리를 충족시키고 운행 비용을 낮출 수 있기에 더욱 이목을 끌고 있다. 이와 같은 한계를 극복하기 위해서 기존의 intercalation mechanism 에서 conversion mechanism 으로 이동하며 대표적인 고에너지의 리튬-황 배터리와 리튬-산소 배터리가 큰 주목을 받았다. 그 중 리튬-산소 배터리는 음극으로 리튬 메탈을, O2 를 양극의 활물질로 사용하며 리튬 이온을 포함한 전해질로 이루어진 것이 가장 많이 연구되어왔다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 화학실험기법2_Color-Tunable Light-Emitting Polymers via the Controlled Oxidation of MEH-PPV

    목차

    1. Abstract
    2. Introduction
    3. Experimental procedure
    4. Result and Discussion
    5. Conclusion
    6. Reference

    본문내용

    Abstract : 발광 고분자를 산화시킴으로써 최대 발광 파장을 조절할 수 있다. poly[2methoxy-5-(2’-ethylhexyloxy)-p-phenylenevinylene] (MEH-PPV)는 고분자 사슬에 단일결합과 이중결합이 반복적으로 나타나는 전도성 공액 고분자이다. 이로 인해 비교적 낮은 밴드갭 에너지를 갖고 이는 가시광 영역의 파장에 해당한다. MEH-PPV를 산화제인 meta-chloroperbenzoic acid (m-CPBA)로 산화시키면 conjugated c-c bond의 이중결합이 epoxide로 바뀌며 공액 길이가 짧아지며 밴드갭이 커진다. 본 실험에서는 이를 이용하여 고분자가 산화될수록 밴드갭 에너지가 커지며 최대 흡광 피크에서는 청색 편이가, 최대 발광피크에서는 적색 편이가 나타나는 것을 관찰할 수 있었다. 산화를 진행 시킨 시간이 길수록 고분자에 친화적인 용매일수록 최대 흡광 피크가 더욱 청색 편이 되는 것을 확인했다. 고분자의 구조에 따라 광학적 성질이 달라짐을 확인할 수 있었다.

    Introduction
    형광성 분자 혹은 나노 입자는 sensitivity가 높고, multiplexing 기능이 간단하여 다양한 sensing 분야에서 활용되고 있다. 공액 고분자는 고분자 main 사슬에서 단일결합과 이중결합이 반복적으로 나타나는 pi-conjugated polymer를 말하는데, 낮은 밴드갭 에너지를 가지며 가시광 영역의 빛을 흡수하거나 방출하는 특징을 갖는다. 본 실험에서 사용하는 MEH-PPV 역시 대표적인 공액 고분자 중 하나로서 낮은 밴드갭 에너지를 갖고, 파이 결합에 존재하는 전자들이 비편재화 되어 자유롭게 움직이면서 전도성을 갖는다. 이러한 MEH-PPV의 구조는 Figure 1의 오른쪽에서 찾아볼 수 있듯이 methoxy와 ethyl hexyl oxy의 작용기를 갖고 phenylene vinyl이 main 사슬이다. 공액 고분자의 특성을 이용하여 태양전지나 발광다이오드, 트랜지스터 등 반도체 소자의 active layer로 활용할 수 있다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 화학실험기법2_Synthesis, Electrochemistry and Luminescences of [Ru(bpy)3]2+

    목차

    1. Abstract
    2. Introduction
    3. Experimental procedure
    4. Result and Discussion
    5. Conclusion
    6. Reference

    본문내용

    Abstract
    본 실험에서는 tris-bipyridylruthenium(II)를 합성하고, Ru(II) complex의 광학적 특징과 electron transfer properties에 대해 알아보았다. Quencher의 농도를 달리하며 얻은 UV-Vis spectra와 Stern-Volmer equation을 통해 kq값도 계산하였다. 또한 [Ru(bpy)3]Cl2의 방출 스펙트럼과 [Fe(H2O)6]3+의 흡수 스펙트럼을 비교하고 깁스 자유 에너지 값을 확인하며 [Ru(bpy)3]Cl2의 quenching 과정이 electron transfer와 energy transfer 중 electron transfer이 더욱 우세하게 일어남을 확인하고 그 반응 매커니즘도 그려볼 수 있다. 마지막으로 Cyclic voltammetry를 이용해서 [Ru(bpy)3]Cl2과 alkyl amine의 산화 환원 반응을 구체적으로 확인해보며 fluorescence quenching mechanism에서 electron transfer 경로가 지배적임을 확인했다.

    Introduction
    물질이 빛을 흡수하면 바닥 상태에 있던 전자가 들뜬 상태로 이동하며 전자 전위가 변경된다. 일반적으로, 분자가 들뜬 상태에 있으면 불안정하기 때문에 흡수한 빛의 에너지를 방출하여 안정한 바닥 상태로 돌아가려 하는 경향이 있다. 이렇게 높은 에너지 상태에서 낮은 에너지 상태로 전자가 되돌아가는 과정에는 형광, 인광과 같은 방출 방법과 분자간의 충돌에 의해 발생하는 non-radiative 경로, quencher 와 상호작용하며 방출되는 경로 등이 있다. 형광의 경우, 전자 전이 과정에서 스핀의 변화가 없이 고유 에너지 상태로 돌아가기 때문에 방출이 매우 빠르다는 특징이 있다. 반면에, 인광은 전자 전이 과정에서 스핀 변화가 포함된 빛을 방출한다. 따라서 빛 방출이 상당한 시간 동안 계속되며 형광보다 오래 지속된다. Kasha’s rule에 의하면 물질이 빛을 흡수하면 바닥상태에 있던 전자가 들뜬 상태로 올라가며, vibration relaxation에 의해 들뜬 상태 중 가장 낮은 에너지를 갖게 된다.1 이때 다시 바닥 상태로 방출이 일어나면 형광이 되는 것이고, 들뜬 상태의 전자가 intersystem crossing을 거쳐 triplet excited state로 스핀 변화를 보이며 전이된 다음 바닥 상태로 돌아온다면 인광이 되는 것이다.

    출처 : 해피캠퍼스