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[태그:] Grignard reaction

  • 유기화학실험2 prelab_ Triphenylcarbinol-Grignard Reaction

    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5. table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives: 무수조건에서 Magnesium과 Bromobenzene으로 Grignard reagent를 합성하고 이를 이용해 Benzophenone과 반응시켜 triphenylcarbinol을 합성할 수 있다.

    Principles:
    Grignard reagent는 alkyl halide와 magnesium metal과의 반응으로부터 생성된다. Alkyl halide중에서는 R-I가 가장 반응성이 좋으며, 그 다음이 R-Br이고, R-F는 거의 반응하지 않는다. R-X(halide)의 결합이 약할수록 Mg가 attack하기 쉬운데, R-I를 쓰지 않는 이유는 반응성이 너무 좋아 폭발의 위험이 있기 때문이다. 항상 무수 ether 용매를 이용해야하는데, Grignard reagent와 ether가 착물을 형성하며 안정화되고 ether를 통해 Grignard reagent를 solvate시키기 위해서이다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • Grignard 반응 (Grignard reaction)

    목차

    1. Title
    2. Purpose
    3. Theory
    4. Apparatus and Reagents
    5. Procedure
    6. Cautions
    7. Data & Results
    8. Discussion
    9. Conclusion
    10. References

    본문내용

    1. Title
    Grignard Synthesis of Triphenylmethanol

    2. Purpose
    Benzophenone과 Grignard reagent를 사용해 bulky tertiary alcohol인 triphenylmethanol을 합성한다.

    3. Theory
    1) Preparation of Grignard reagent
    Grignard reagent는 탄소에 금속이 결합된 형태의 시약으로, R-Mg-X로 표현한다. 일반적으로 탄소가 결합하는 금속이 아닌 원자들은 탄소보다 전기음성도가 크므로 탄소 원자는 양전하를 띤다. 하지만, Grignard reagent의 경우 탄소와 결합한 금속은 일반적으로 탄소보다 전기음성도가 작아 탄소 원자가 음전하를 가진다. 따라서 Grignard reagent의 탄소 원자는 nucleophilic하다는 점에서 특징적이다. 이 Grignard reagent는 알코올을 합성하는 데 많이 사용된다.
    Grignard reagent를 만들기 위해서는 alkyl halide와 magnesium을 anhydrous ether에서 반응시킨다.
    이때 ether로 diethyl ether를 주로 사용한다. Alkyl halide와 magnesium이 반응해 생긴 Grignard reagent가 용매화되어 안정해질 때 anhydrous ether가 사용된다. Grignard reagent를 만들 때에는 anhydrous한 환경에서 진행되어야 한다. 만약 물이 있는 환경에서 진행된다면, 의 반응이 일어나게 된다. 따라서, 수분을 제거한 환경에서 Grignard reagent를 만들어야 한다.
    Grignard reagent는 alkyl halide 뿐만 아니라 vinyl halide, aryl halide을 사용해서 만들 수 있다. Alkyl halide가 사용되는 경우, R-I > R-Br > R-Cl >> R-F 순서대로 반응성이 커 Grignard reagent를 만드는데 사용할 수 있다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 서강대 화공생명공학실험1 A+ < 유기합성 및 분석 (Grignard reaction) > 레포트

    목차

    I. <Pre-Report>
    1. 실험 목적
    2. 배경 이론
    3. 유의사항
    4. References

    II. <Main Report>
    1. 실험 방법
    2. Data & Results
    3. 실험 결과 해석
    4. Discussion
    5. Conclusion
    6. References

    본문내용

    Ⅰ. 실험 목적
    Grignard 시약을 제조하여 케톤과 반응시켜 알코올을 합성한다. FT-IR, UV-vis 분광분석법으로 반응물, 생성물을 분석, 비교하여 알코올의 합성이 잘 진행되었지 판단해본다.

    Ⅱ. 배경 이론
    1. Grignard 시약
    할로겐화알킬이 마그네슘과 에터 용매에서 반응해 생성하는 할로겐화알킬마그네슘(RMgX) 을 말한다. 할로젠화 알킬에서, 알킬기로 vinyl기와 aryl기도 가능하나, 할로젠으로 F는 사용 할 수 없다. 용매인 에터의 비공유전자쌍이 마그네슘과 결합하여 배위화합물을 형성해 시약 을 안정화한다. 주로 다이에틸에터나 THF를 사용한다. 시약의 탄소 음이온은 매우 강한 염 기성을 가져 매우 약한 산과도 쉽게 반응한다. 따라서 Grignard 시약 합성 시 에터 용매에 소량의 수분이나 알코올이 포함되지 않도록 유의한다.

    2. 친핵체, 친전자체
    화학 결합 형성 시 전자쌍을 제공하는 물질을 친핵체, 전자쌍을 제공받는 물질을 친전자 체라 한다. 친핵체는 비공유전자쌍이나 하나 이상의 pi 결합을 가지며, 루이스 염기이기도 하다. 친전자체는 양전하를 띠거나 옥텟 규칙을 만족하지 않는 원자를 가지며, 루이스 산이 기도 하다.

    3. 친핵성 첨가반응
    친핵체가 카보닐기의 친전자성 탄소를 공격하는 반응이다.

    <중 략>

    5. Conclusion
    이번 실험에서는 bromobenzene과 magnesium을 반응시켜 Grignard reagent인 phenyl magnesium을 제조했다. 이를 benzophenone과 반응시켜 triphenylmethanol을 얻었다. 생성물을 FT-IR, UV-Vis spectrum으로 분석하여 합성한 물질이 triphenylmethanol임을 확인했다. 수득률이 낮은 원인으로 side reaction, 실험 과정 중의 Grignard reagent 손실 등을 분석하였으며, 이것의 해결 방안에 대해 논의해보았다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • A+ 유기화학실험1 < Grignard Synthesis of Triphenylmethanol > 레포트

    목차

    1. Title

    2. Purpose

    3. Theory
    3.1 Preparation of Grignard reagent
    3.2 Grignard reaction & mechanism
    3.3 Grignard reaction with carbonyl compounds & mechanism
    3.4 Limitation of using Grignard reagent
    3.5 Magnesium turning

    4. Reagents & Apparatus
    4.1 Reagents
    4.2 Physical properties of chemical reagents
    4.3 Apparatus
    4.4 Apparatus set-up

    5. Procedure

    6. 실험 시 주의해야 할 사항

    7. Data & Results
    7.1 반응 용액의 색 변화 관찰
    7.2 Yield
    7.3 TLC result
    7.4 1H-NMR spectrum

    8. Discussion
    8.1 TLC result에 대한 분석
    8.2 1H-NMR Spectrum 분석
    8.3 반응에 대한 분석
    8.4 실험 과정에 대한 분석
    8.5 Yield에 대한 분석 및 개선 방안

    9. Conclusion

    10. References

    본문내용

    9. Conclusion
    이번 실험에서는 Grignard reagent를 합성하고 Grignard reaction을 통해 ketone으로부터 alcohol을 합성하는 반응을 진행시켰다. 먼저, magnesium과 bromobenzene을 반응시켜 Grignard reagent인 phenylbromomagnesium을 합성하였다. 이때 Mg turning을 강하게 stirring하고 1,2-dibromoethane을 첨가하여 Mg를 활성화시켰다. 이후, 합성한 Grignard reagent과 benzophenone을 반응시켜 Grignard reaction을 진행하였다. 그 결과, triphenylmethanol이 생성되었다. 이를 extraction, filteration, evaporation 한 후 hexane을 넣어 석출시켰다. 이후 1H-NMR과 TLC로 product를 분석하였으며, Yield 계산 시 약 44%이었다. 분석 결과, 원하는 물질인 triphenylmethanol이 잘 합성되었음을 알 수 있었다.

    출처 : 해피캠퍼스