목차
1. Title
2. Purpose
3. Theory
3.1 Carbocation & Carbocation 안정성
3.2 Carbanion & Carbanion stability
3.3 Hydride affinity
3.4 SN2 reaction
3.5 SN1 reaction
3.6 Lithiation reaction and pKa
3.7 Handling of pyrophoric compound
4. Reagents & Apparatus
4.1 Reagents
4.2 Physical properties of chemical reagents
4.3 Apparatus
4.4 Apparatus set-up
5. Procedure
6. 실험 시 주의해야 할 사항
7. Data & Results
7.1 Titration of n-BuLi
7.2 Preparation of 1,1,1-triphenylpropane
8. Discussion
8.1 Titration of n-BuLi
8.2 1,1,1-triphenylpropane 합성 반응 분석
8.3 1,1,1-triphenylpropane 합성 실험 과정 분석
8.4 TLC 결과 분석
8.5 1H-NMR 분석
8.6 Yield 감소 원인 분석 및 개선 방안 논의
9. Conclusion
10. References
본문내용
9. Conclusion
이번 실험에서는 n-BuLi in hexane 용액의 농도를 titration을 통해 구하였다. 2,2’-bipyridyl이 indicator와 같은 역할을 수행하여 menthol과 n-BuLi의 반응이 끝나는 지점에서 갈색으로의 색변화를 일으켰다. 적정 결과를 토대로 n-BuLi in hexane 용액의 농도를 계산하였더니, 1.33M이었다. 이를 토대로 1,1,1-triphenylpropane 합성 반응에 필요한 n-BuLi의 농도를 계산하였다. flame drying, nitrogen charging을 거쳐 수분이 제거된 flask에서 triphenylmethane, n-BuLi, ethyl iodide를 반응시켜 1,1,1-triphenylpropane을 합성했다. TLC, 1H-NMR 분석 결과, 원하는 물질이 잘 합성되었음을 확인하였다. 그러나, SM과 다른 impurities가 존재했다. 이는 실험 중 n-BuLi를 dropwise가 아닌 one-portion으로 첨가하였기 때문에 발생하였다고 분석하였다.
출처 : 해피캠퍼스