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[태그:] nitration

  • Nitration of bromobenzene[유기화학실험 A+]

    목차

    1. Title
    2. Date
    3. Apparatus & Reagents
    4. Procedure
    5. Result
    6. Discussion
    7. Reference

    본문내용

    1. Title: Nitration of bromobenzene

    2. Date: 2023년 10월 18일 수요일

    3. Apparatus & Reagents
    1) Apparatus
    – 100mL Round bottom flask
    – Magnetic bar
    – Pipette/Pipette filler
    – Ice water bath
    – Mass cylinder
    – Beaker
    – Hot plate
    – Stand/Clamp
    – Thermometer
    – Buchner funnel
    – 250mL Erlenmeyer flask
    – Spatula
    – Filter paper
    – Electric balance

    <중략>

    6. Discussion
    1) 실험에 대한 고찰
    이번에 진행한 실험은 bromobenzene을 nitric acid와 반응시켜 nitrobenzene을 합성하는 실험이었다. Bromobenzene과 Nitric acid를 사용하여 반응을 진행하였고 촉매로써 Sulfuric acid를 사용하였다. 먼저 round bottom flask에 Nitric acid와 Sulfuric acid를 각각 4mL씩 넣고 혼합해 주었다. 이 과정에서 Nitric acid와 Sulfuric acid이 반응하여 Nitronium ion이온을 생성하게 된다.
    그 후 Bromobenzene 3mL를 천천히 첨가하였다. 이때 발열이 발생하기 때문에 Ice water bath에 round bottom flask를 넣은 채로 bromobenzene을 첨가하였다. Bromobenzene의 이중결합이 Nitronium ion의 양전하를 친핵성 공격하여 이중 결합이 열리면서 carbocation intermediate를 형성한다. 교반을 진행하면서 흰색의 고체가 생성되는 것을 관찰할 수 있었다. 이를 40℃증류수로 중탕하며 15분간 가열하였다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • [유기화학실험] Nitration of Methyl Benzoate

    목차

    1. 실험목적
    2. 이론
    3. 기구 및 시약
    4. 실험방법
    5. 실험결과
    6. 고찰

    본문내용

    1. 실험목적 : Methyl benzoate의 nitration 메커니즘을 알아본다.

    2. 이론
    Methyl -nitrobenzoate을 준비하기 위한 Methyl benzoate의 nitration은 다음과 같이 방향족 고리의 양성자가 nitro 그룹에 의해 대체되는 친전자적(electrophilic) 방향족 대체 반응의 예이다.

    이러한 많은 방향족의 대체 반응은 방향성 기질이 적절한 전기성(electrophilic) 시약으로 반응하도록 허용될 때 발생하는 것으로 알려져 있으며, Nitro 외에 다른 많은 그룹들이 고리에 유입될 수 있다.
    너는 아마 알켄 (-system 내 전자가 너무 많아 전자가 풍부한 알켄)은 electrophilic 시약과 반응할 수 있다는 점을 기억할 수 있다. 중간체로 형성되는 것은 전자가 부족하다. 그것은 반응을 완성하기 위해 nucleophile과 반응한다. 전체적인 서역을 electrophilic addition이라고 불린다. cyclohexene에 HX를 추가하는 것이 하나의 예이다.

    방향족 화합물을 기본적으로 cyclohexene과 다르지 않다. 그들은 또한 electrophilices와 반응할 수 있다. 그러나 고리의 공명구조로 인해 -system의 전자는 일반적으로 첨가 반응에 부적절합니다. 그 이유는 첨가의 반응이 주는 안정성이 공명이 주는 안정성보다 덜 의미 있기 때문이다. 실제로 이는 방향성 화합물이 대개 다소 높은 온도에서 강력한 electrophilic으로만 반응한다는 것을 의미합니다.
    예를 들어, Benzene은 50℃에서 진한 질산과 황산을 혼합하여 Nitrate시킬 수 있다.
    electrophile은 NO2+(nitronium ion)이며, 산성의 작용에 의해 형성된다.

    출처 : 해피캠퍼스