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  • 유기화학실험2 prelab_ Triphenylcarbinol-Grignard Reaction

    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5. table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives: 무수조건에서 Magnesium과 Bromobenzene으로 Grignard reagent를 합성하고 이를 이용해 Benzophenone과 반응시켜 triphenylcarbinol을 합성할 수 있다.

    Principles:
    Grignard reagent는 alkyl halide와 magnesium metal과의 반응으로부터 생성된다. Alkyl halide중에서는 R-I가 가장 반응성이 좋으며, 그 다음이 R-Br이고, R-F는 거의 반응하지 않는다. R-X(halide)의 결합이 약할수록 Mg가 attack하기 쉬운데, R-I를 쓰지 않는 이유는 반응성이 너무 좋아 폭발의 위험이 있기 때문이다. 항상 무수 ether 용매를 이용해야하는데, Grignard reagent와 ether가 착물을 형성하며 안정화되고 ether를 통해 Grignard reagent를 solvate시키기 위해서이다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 유기화학실험2 prelab_ Acetanilide to p-Nitroaniline

    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5. table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives: aromatic nitration 의 electrophilic aromatic substitution에서의 우세한 product와, p-Nitroacetanilide의 hydrolysis 반응을 통해 p-Nitroaniline을 합성하는 매커니즘을 이해하고, TLC로 물질의 합성을 확인할 수 있다.

    Principles:
    Scheme에서 볼 수 있는electrophilic aromatic substitution에서, aromaticity를 잃고 sigma complex를 형성하는 반응은 흡열 반응이고, rate determining step이다. 이 실험에서 Electrophile은 NO2+으로 benzene ring의 pi 결합에 있는 전자2개가 electrophile의 N과 결합하고, 그림1과 같이 양이온 intermediate가 생긴다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 유기화학실험2 prelab_ Hydroboration-Oxidation of 1-Hexene

    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5 table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives: 합성한 borane을 이용하여 1-hexene에 hydroboration, oxidation반응을 순서대로 일으켜 1-hexanol을 합성할 수 있다.

    Principle: 첫째 단계인 hydroboration에서 그림1과 같이 borane이 1-hexene에 반복하여 addition되어 trihexylborane이 합성되는데, 이때 Boron은 electrophilic하며 steric strain이 더 적은 쪽으로 addition되는 것이 더 안정하기에 1번 탄소에 addition되므로 anti-Markovnikov 반응임을 알 수 있다. 또한, Regioselective 하며 stereoselective한 syn addition이다. 실험에서 anhydrous물질을 사용하는 이유는 borane이 물과 반응하면 B(OH)3과 H2 기체를 형성하기에 이를 막기 위함이다. 그럼에도 물과 borane이 반응할 경우를 대비해 과량으로 넣어준다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 유기화학실험2 prelab_ Diphenylacetylene from Stilbene

    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5. table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives: (E)-stilbene 을 bromination 하여 생긴 1,2-dibromo-1,2-dipheylethane으로부터 Double hydrohalogenation 반응을 통해 Diphenylacetylene을 합성할 수 있고 TLC로 생성물질을 확인할 수 있다.

    Principles:
    alkyne은 염기 조건 하에서 1,2-dihalides의 dehydrohalogenation에 의해 쉽게 만들어진다. 실험 A에서는 brominium ion intermediate이 형성되는데, C=C가 Br2에 친핵체로 작용하여 Br2 의 결합을 끊고 Br-를 만든다. 이 과정에서 Bridged bromonium ion이 C+형태의 중간체를 만들며 안정해진다. 전체 매커니즘은 그림1과 같다. 실험 B에서는 E2 반응이 두 번 일어나는데, OH-가 strong base로 작용하여 H+를 가져오고 Br을 good leaving group으로 만들어 내보낸다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 유기화학실험2 lab-report_Exp1. Carbocation Rearrangements – Benzopinacolone

    목차

    1. results
    2. discussion
    3. references

    본문내용

    (1) Results
    1) 생성된 benzopinacolone의 수득량 : 0.436g
    즉, 0.436g/(384.4g/mol)=0.00113mol
    2) 생성된 benzopinacolone의 수득률 : 83.4%
    3) TLC 결과 (Rf)
    Start Material = 0.175
    Product = 0.325
    4) 생성된 benzopinacolone의 m.p는 178~179℃

    (2) Discussion
    이번 실험은 r.b.f에 start material인 benzopinacol과 solvent인 acetic acid 그리고 촉매인 iodine을 넣는 것으로 시작하였다. r.b.f가 heating mantle로부터 열을 효율적으로 얻게 하기 위해 sea sand를 사용하였는데, 텅 빈 heating mantle에 r.b.f를 먼저 넣고나서 sea sand를 넣어야 더 많은 면적을 덮을 수 있다.

    출처 : 해피캠퍼스

  • 유기화학실험2 prelab_ Carbocation Rearrangements-Benzopinacolone

    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5. table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives:
    Benzopinacol에서 Benzopinacolone으로 rearrange가 일어날 때, Carbocation rearrangements가 관여함을 이해하고, filtration을 거쳐 얻은 benzopinacolone을 rinse, dry 하여 수득률을 높일 수 있다.

    Principle:
    이 실험에서 다룰 반응은 carbocation rearrangement가 일어나는 반응 중 하나인 pinacol rearrangement이다. 이는 dehydration 반응으로 산 촉매 반응이다. Hydroxy oxygens 중 하나에서 protonation이 일어나고, 물분자가 떨어지면서 tertiary carbocation을 형성한다. 이 실험에서는 benzopinacol 을 사용하므로 phenyl group 이 migration 하는데, 이는 oxygen의 nonbonding electrons이 resonance를 통해 양전하

    출처 : 해피캠퍼스