목차
1. Title
2. Purpose
3. Theory
3.1 Electrophilic addition of alkyne
3.2 Markovnikov’s rule
3.3 Tautomerization
3.4 NMR
3.5 IR spectroscopy
4. Reagents & Apparatus
4.1 Reagents
4.2 Physical properties of chemical reagents
4.3 Apparatus
4.4 Apparatus set-up
5. Procedure
6. Note 및 실험 시 주의사항
7. Data & Results
7.1 용액의 색 변화 관찰
7.2 Yield
7.3 TLC
7.4 1H-NMR spectrum
7.5 IR spectrum
8. Discussion
8.1 반응에 대한 분석
8.2 TLC 결과에 대한 분석
8.3 1H-NMR spectrum에 대한 분석
8.4 IR spectrum에 대한 분석
8.5 실험 과정에 대한 분석
8.6 Yield 및 오차 분석
9. Conclusion
10. References
본문내용
9. Conclusion
이번 실험에서는 2-methyl-3-butyn-2-ol을 sulfuric acid, HgCl2, H2O와 반응시켜 3-methyl-3-hydroxy-2-butanone을 생성하였다. 이 반응은 alkyne에 대한 electrophilic addition으로 진행되었으며, Markovnikov‘s rule이 성립하는 것을 확인할 수 있었다. 반응의 결과로, enol form이 생성되나, keto-enol tautomerization에 의하여 빠르게 keto form으로 전환되어 3-methyl-3-hydroxy-2-butanone이 최종 생성물이 되었다. 생성물을 TLC, NMR, IR로 분석하였다. TLC 결과는 예상과 달랐으며, 그 이유에 대해 앞서 분석하였다. NMR, IR spectrum을 통하여 SM이 모두 소모되며 반응이 잘 진행되었으며, 그 결과 product에 enol form은 극소량 존재하며, 대부분 keto form의 3-methyl-3-hydroxy-2-butanone로 존재함을 알 수 있었다. 이번 실험의 수득률은 17.3%로 다소 낮았는데, 그 이유에 대하여 한계 반응물의 부피 측정에 대한 부정확성, 실험 과정에서 product의 손실을 원인으로 분석하였다.
출처 : 해피캠퍼스