[유기화학실험] tert-Butyl Chloride 합성

목차

1. 실험목적
2. 이론
3. 기구 및 시약
4. 실험방법
5. 실험결과
6. 고찰

본문내용

1. 실험목적 : Sn1 반응을 통해 염화 tert-butyl을 합성하고 반응성을 설명하기 위해 간단한 화학 테스트를 사용하여 특성화한다.

2. 이론

3차 알코올은 알코올에 농축된 염산을 첨가함으로써 해당 알킬 염화물로 쉽게 전환될 수 있다. 이 실험에서는 농축 염산을 사용하여 Tert-butyl 알코올을 Sn1 반응을 통해 제조한다.
이 Sn1 반응의 메커니즘은 세 단계를 포함한다. 첫째, 알코올의 빠른 양성자화(및 가역성)와 훨씬 느린 속도 결정 단계, 비교적 안정적인 3차 탄화량을 제공하기 위한 물의 손실이다. 마지막 단계에서, carbocation은 알킬 할로겐화물을 형성하기 위해 염화 이온에 의해 빠르게 공격된다. 알킬 할로겐화물은 물에 용해되지 않기 때문에 수용층과 분리된다.

<중 략>

6. 고찰

이번 실험은 Sn1 반응을 통해 tert-butylchloride를 합성하고 반응 메커니즘을 설명하는데 의의가 있다.
유기화학의 치환 반응에는 Sn1 반응과 Sn2 반응이 있다. Sn1 반응은 일분자성 친핵성 치환 반응으로, 친전자체를 염기성이 약한 친핵체와 반응시킬 때 탄소 양이온 중간체를 거쳐서 일어나는 치환 반응을 말한다. 이 반응에 사용되는 친핵체는 염기성이 매우 약한 중성 화합물이거나 음이온이어야 하며, Sn1 반응은 일분자성이므로 일차 반응이며 친핵체는 속도 결정 단계에서 작용하지 않는다. 따라서 반응 속도식에는 친전자체의 농도만 나타난다.

<중 략>

우리는 먼저 비커에 10 mL tert-butanol과 20 mL 염산을 준비하여 유리 막대로 섞은 후 분별깔대기에 옮겼다. 이 과정은 후드에서 진행하였다. 그 후, Ring stand에 분별깔대기를 걸어 층 분리가 일어나도록 기다렸고, 층 분리가 일어나면 아래층을 빼주었다. 아래층을 빼준 후 분별깔대기에 10 mL의 10% NaHCO3를 첨가했다.

출처 : 해피캠퍼스

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