목차
1. 실험목적
2. 원리 및 배경
2-1. Nitration
2-2. 치환기의 영향
2-3. 이치환 벤젠에서의 지향성
2-4. 친전자성 방향족 치환 반응
3. 시약 및 기구
4. 실험 방법
5. 참고문헌
본문내용
1. 실험목적
– 벤젠고리에 치환기가 있을 경우 어떤 반응이 일어날지 예측해본다. – 벤젠의 친전자성 치환반응을 이해하고, 치환반응의 하나인 나이트로화 반응에 대한 조건을 이해한다.
2. 원리 및 배경
벤젠은 일반적으로 공명안정화 되어있기 때문에 아주 안정한 화합물이다. 결과
적으로 벤젠은 전자가 풍부함에도 불구하고, 첨가반응이 아닌 치환반응을 일으킨다.
2-1. Nitration
nitration 유기화합물에 니트로기 －NO₂를 도입하는 반응의 총칭. 니트로화는 혼 합산(진한 황산과 진한 질산과의 혼합물)을 써서 하게 된다
방향족 니트로화합물은 환원반응에 의한 amine의 제조와 관련된 화합물의 제조에 대한 중간체로도 매우 유용하다. 니트로벤젠은 유기물질에 대하여 양호한 용매이며, 많은 무기화합물(AlCl₃,ZnCl₂)도 용해시킬 수 있다.
니트로화 반응은 순수한 질산, 진한 황산과 질산의 혼합물 그리고 빙초산 또는
acetic anhydride의 질산용액에 의하여 진행될 수 있으며, 적절한 니트로화 반응의 시약 선정과 반응의 조건은 니트로화 반응을 진행시키는 화합물의 반응성과 니트로화 반응 매체 안의 용해도 그리고 생성물의 분리와 정제의 용이성 같은 요소들에 근거를 둔다. 니트로화 반응의 반응 경로는 광범위하게 연구되어 왔으며, nitronium ion [O=N=O]+ 은 반응성이 좋은 친 전자 화학종으로 알려져 있다. 이 이온은 질산과 황산의 가역적인 상호작용에 의해 독특한 니트로화 반응 혼합물 안에서 형성된다. 니트로화 반응의 용이성 및 지향성은 방향족 고리에 존재하는 치환체들의 성질에 의존한다.
진한 황산 및 질산의 혼합물과 벤젠과 같은 방향족 화합물의 반응을 통하여 방
향족 고리에 니트로기가 치환된다. 이 반응은 친전자체가 nitronium ion (
)인 치환반응의 한 예이다. 벤젠은 뜨겁고 진한 질산과 서서히 반응하여 니트로벤젠을 만든다. 벤젠을 진한 질산과 진한 황산의 혼합물과 함께 가열하면서 반응을 진행시키면 훨씬 빨리 반응이 일어난다. 양이온(NO₂+)은 황산과 좀 더 약산인 질산과의 반응에서 얻어진다. 이 과정은 Oxoniumion ion fragment가 물을 잃으면서 카르보 양이온이 생성되는 알코올의 탈수반응의 반응속도 결정단계와 유사하다
출처 : 해피캠퍼스
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